听他讲授《史记》、《汉书》，精神振奋，忘了疲倦，据说包恺的其他弟子，都在他之下。

到了大业初，凭借父荫任左亲卫府大都督、东宫千牛备身，跻身显爵于帝陛之前。

因他额锐角方，瞳子黑白明澈，有一次杨广在仪卫中看见他，回宫后问宇文述说：“刚才在左边警卫队里的黑脸小孩是个什么人？”宇文述回答说：“他是已故蒲山公李宽的儿子，叫李密。”

杨广听了之后很不高兴，便说：“这个小孩顾盼的神态很不寻常，别让他在宫里担任宿卫。”后来，宇文述对李密说：“贤弟天资这么好，应该凭才学获得官职，宫廷警卫是个琐碎差事，不是培养贤才的地方。”

李密听了非常高兴，于是借病辞职，专心致志读书，后越国公杨素途经李密隐居之处，看见李密在勤奋读书，拉紧马缰轻声慢步紧紧跟在后头，赶上他后，问道：“哪里的读书人，这样好学？”

李密认识杨素，连忙拜了两拜，通报了自己的姓名，杨素又问他读的什么，李密回答说《项羽传》。杨素对他感到惊异，跟他谈得非常愉快，对自己的儿子杨玄感等人说：“我看李密的学识气度，你们都赶不上。”

后来杨玄感遂与李密倾心相交，到了大业九年，杨玄感见天下动乱觉得时机以至便筹划起兵，暗中派人到长安迎接李密，让他主持谋划工作。

只是天不遂人愿，杨玄感最终兵败授首，不过李密却是逃过一劫，后来跑到瓦岗军中搞起了大事，细节暂且掠过，便也话说他如今已是堂堂瓦岗军中头号扛把子便是了。

而所谓营前一叙，自然不是在李唐营中，也就见得李唐军兵在两军相距不远之处一座小山包上设了帐幕，为示坦诚，士兵皆未着甲配刃，待得李密抵达后，也是大度的将随身兵器解下，大笑着昂然踏入帐幕之中，远远便笑道：“哈哈！毗沙门，大兴一别，已逾七载，不知别来无恙否？”

但见得一个身材健硕，明眸剑眉的儒雅青年也哈哈大笑着迎了上来道：“一别七年，玄邃兄却是风采依旧，今日毗沙门备有西域葡桃美酒，不知兄敢醉否！”

李密闻言狂笑三声，喝道：“自当一醉方休，上酒！上酒！”
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